他虽然家境贫寒，却英气勃发，留有浓密的胡须，相面者预言他必定会成为统帅。
毛文龙擅长骑射，尤其喜欢下棋，经常要杀得“北斗七星转向南方”
。
有朋友向他请教，毛文龙说：“棋局犹如战场，对弈如同交锋，其中的深刻道理，谁能真正领悟？”
道士逍遥子寓居西湖净慈寺，毛文龙向他请教棋艺。
道士说：“过去马融有《围棋赋》，班固作《奕旨》，谢安下棋以别墅为赌注，使秦军覆灭，费祎凭借谈棋令魏敌退却，这其中的奥妙无法尽述，因为围棋中寓含着兵法。”
毛文龙有所领悟，临别时道士赠送他一卷天书，自此他对兵法有了深刻理解。
神宗乙巳年（公元1605年）仲春，毛文龙的舅舅沈光祚担任兵部主事，毛文龙想到京城去，于是到庙里祈梦。
当晚他梦见于谦于少保给他一份书信，信中写道：“欲效淮阴，老了一半。
好个田横，无人作伴。”
这是因为在韩信在二十七岁时已成为大将，而毛文龙到五十二岁才担任大将，是老了一半；田横有五百人与他一同殉难，而袁崇焕仅杀毛文龙一人，是故无人作伴。
这个梦境预示了毛文龙的命运。
毛文龙进京后，沈光祚将他推荐给辽东总兵李成梁，他被补为家丁内部的千总。
九月，兵巡道某人主持武举考试，毛文龙名列第六，被任命为安山百户，不久升任辽阳千总，三年后升为守备。
熹宗皇帝初年，辽东经略袁应泰命他制造火药，他两个月就完成任务，被加封游击将军衔。
辽东巡抚王化贞招募武将，毛文龙前往拜见，被补实职为练兵游击将军。
至此，毛文龙的官职都是由沈光祚推荐的。
两个月后，毛文龙上报了他讨伐羌族的功绩，王化贞命他前往河东等地，招抚遗民，恢复疆土。
毛文龙率领千总张板等四人和二百士卒，携带一百张帐篷、四艘海船、五百石大米出发。
他们从三坌河口出发，到达猪岛，岛上面积三十里，房屋被毁，无人居住，只找到二十三头水牛，便取走了。
资深水兵李景先熟悉各岛情况，被补为千总，带领两千勇壮士卒抵达了面积七十里的广鹿岛。
毛文龙命令守备苏其民擒获伪岛官胡可实，获得七百多人口。
接着到达店岛，面积三十里，他命令千总张继善擒获伪岛官任光先，获得二百人口。
到达石城岛，面积五十里，他命令张板擒获伪岛官何国用，获得四百户人口。
这些岛官都是汉人投降后金后被任命的。
毛文龙又收复鹿岛、长山岛、小长山岛、色利岛、章子留岛、海洋岛、王家岛。
到了弥串堡，毛文龙上岸驻军招集难民，归附的人很多。
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